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咪唑厂家@咪唑原料|288-32-4|上海直销@现货^价格

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起订: 1 kg
供货总量: 52433 kg
发货期限: 自买家付款之日起 3 天内发货
所在地: 上海
有效期至: 长期有效
最后更新: 2018-01-16 15:32
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【咪唑厂家@咪唑原料|288-32-4|上海直销@现货^价格】详细说明
 288-32-4

咪唑





咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低,使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。具有酸性,也具有碱性,可与强碱形成盐。
 
中文名
咪唑
英文名
Imidazole
别    称
甘恶啉
化学式
C3H4N2
分子量
68.0773
CAS登录号
288-32-4
EINECS登录号
206-019-2
熔    点
88~91℃
沸    点
256℃
水溶性
易溶于水
密    度
1.0303
外    观
无色棱形结晶或微黄色结晶
闪    点
145
安全性描述
26-36/37/39-45-22-36-27-53
危险性符号
C,Xi,T
危险性描述
36/38-63-34-22-20/21/22-61
危险品运输编号
UN 2923 8/PG 3
 

理化性质

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分子结构

摩尔折射率:18.77
摩尔体积(m3/mol):60.9
等张比容(90.2K):161.0
表面张力(dyne/cm):48.6
介电常数(F/m):无可用
偶极距(D):无可用
极化率(10-24cm3):7.44

物理性质

自然界只存在咪唑衍生物,而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4℃)。熔点89~91℃,沸点257℃、165℃~168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。闪点145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚,溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶,易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键,所以沸点较高,当1位氢被取代后,则不能形成氢键,沸点下降。对热稳定,在250℃以下几乎不分解(分解温度590℃)。对还原剂和氧化剂也很稳定,但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质,可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外,由于=NH基(1位)连接两个双键,又有些“酸性”,可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用,可形成螯合物。虽然很难被还原,但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构,而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化,所以4位和5位的异构体不易区别。[1] 

化学性质

有毒,对小鼠经口LD50:18.80mg/kg。注射LD50610mg/kg,其毒性及防护方法与乙二胺相似。
其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

性质与稳定性

呈弱碱性。有毒,生产设备(http://www.chemdrug.com/sell/22/)要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具,避免直接接触本品。

化学反应

咪唑比其他1,3-二唑更容易发生亲电芳香取代反应,并且反应主要在C-4和C-5上进行。这是因为亲电试剂(http://www.chemdrug.com/sell/21/)进攻C-2时,有特别不稳定的极限式,生成的中间体(http://www.chemdrug.com/sell/19/)将正电荷分布在氮原子上。例如,咪唑与发烟硝酸/浓硫酸作用,可以很快生成产率很高的4(5)-硝基咪唑;而4,5-二甲基咪唑在剧烈条件下硝化,仍然不能发生反应。
咪唑N-3上的电子云密度较大,所以烷基化反应一般都先在这个氮原子上发生。一烷基化的产物通过互变异构,又可以产生一个类似于吡啶中的氮原子,因此可以进一步反应,生成二烷基化的产物咪唑鎓盐。
咪唑的酰基化反应一般也在N-3上发生,但由于酰基是吸电子基,故反应能控制在一元酰基化阶段,产物是N-酰基咪唑。
咪唑的活泼氢可以分解格氏试剂,生成咪唑的N-镁盐,经异构化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘甲烷处理,可以生成1,2-二甲基咪唑。
咪唑可与亲双烯体发生加成,先生成3-鎓盐两性离子,然后与另一分子亲双烯体亲核加成,生成C-2环化的产物。例如1-甲基-2-乙基咪唑与两分子丁炔二酸二甲酯反应后,得到8a-乙基-1-甲基-1,8a-二氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。

主要用途

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咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械(http://www.chemdrug.com/sell/22/)性能,提高绝缘的电性能,提高耐化学药剂的化学性能,广泛用于计算机、电器;作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;
用作医药(http://www.chemdrug.com/)原料,用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;用作农药原料,用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;此外,咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物(http://www.chemdrug.com/)、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成(http://www.chemdrug.com/article/8/)中间体。[2] 

贮存方法

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采用木桶或玻璃瓶包装(http://www.chemdrug.com/sell/99/)。储存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒、防碰撞。按有毒物品规定储运。
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